La contrada Pila era ed è la seconda delle sei Contrade della città di Fermo. Il suo territorio si estendeva dalla Piazza, con l’attuale Palazzo Strabone fino alle mura e alla Porta di Santa Caterina. Nella sua area c’erano i palazzi di importanti famiglie fermane: i Paccaroni, gli Adami, i Gigliucci, i Morroni ecc.
Sulla fine del 1445 e parte del 1446 la famiglia Paccaroni e la Contrada Pila furono protagoniste della vita cittadina.
Già alla vigilia della rivolta dei Fermani contro Francesco Sforza, suo fratello Alessandro per difendersi dall’imminente minaccia delle forze del Papa Eugenio IV°, aiutato da Re Alfonso di Napoli e dal Duca di Milano Gio Maria Visconti, nominò sei Capitani, uno per Contrada, responsabili ognuno della sua difesa; per la Contrada Pila nominò Antonio Paccarone.
All’indomani dello scoppio della rivolta, essendo stati catturati i Priori in carica da Allessandro Sforza, per Pila era Gaspero De Vanni; i Fermani nominarono i nuovi Priori e per Pila fu nominato Tommaso Paccaroni. Questi doveva avere spiccate doti diplomatiche se fu inviato nel dicembre del 1445, con il Girfalco sotto assedio, dal Papa per portargli le novità fermane, chiedere aiuto e negoziare il mantenimento dei privilegi sul territorio.

Naturalmente ottenne tutto ciò, come fu poi affermato dal Cardinale Capranica il 6 gennaio 1446 quando venne a insediarsi quale Legato della Marca dei Priori e quindi allo stesso Tomaso Paccaroni. Quando il 13 febbraio Alessandro Sforza lascia il Girfalco a seguito di accordi con la città, per garantirsi il pagamento di 11.000 ducati porta con se degli ostaggi tra cui Antonio e Trailo Paccaroni. Alla fine di agosto iniziarono le cause contro il Cardinale Capranica per il Castello di Montottone, a Roma fu sempre mandato Tomaso Paccaroni. Ritornò con la disposizione che la città riottenesse tutti i privilegi e potesse riprendersi tutte le sue terre, ed inoltre con la licenza di demolire la Rocca.